Acétone

L'acétone est l'un des solvants les plus utilisés dans le monde en raison de sa grande solvabilité et de son taux d'évaporation élevé. On le trouve dans de nombreux produits de la vie quotidienne, notamment les peintures, les liquides de nettoyage, les dissolvants de vernis à ongles et les adhésifs.

Formule chimique
C3H6O
Numéro CAS
67-64-1

Caractéristiques

Poids molaire
58.08 g/mol
Point de fusion
-93.9°C
Point d'ébullition
56.1°C
Point d'éclair
-20.0°C
Densité
0.785 g/cc
Formulaires
Liquide (clair)

Utilisations et applications

Applications clés

  • Encre, toner et colorant
  • Adhésifs et scellants
  • Solvants
  • Produits pharmaceutiques
  • Household industriel
  • Personal care

Industries

Informations générales sur l'acétone

L'acétone est un solvant également connu sous le nom de propanone ou de cétone diméthylique. Il appartient à la classe des cétones.
Cette substance est naturellement présente dans le corps humain, où elle se forme dans le foie. Comme elle ne peut être métabolisée, elle est exhalée par les poumons ou libérée par l'urine, notamment en cas de diabète sucré.

Propriétés de l'acétone

L'acétone est un liquide incolore à l'odeur sucrée, principalement utilisé comme solvant et comme matière première pour de nombreuses synthèses en chimie organique.
Le groupe carbonyle ou céto avec deux groupes méthyles est la cétone la plus simple. En raison de la tautomérie céto-énol, l'acétone peut réagir aussi bien de manière alcaline qu'acide, car elle peut absorber et libérer des protons. Cela permet des réactions dites d'aldol, qui peuvent être catalysées à la fois par des bases et des acides. En raison de son groupe carbonyle polaire, l'acétone peut également former des composés complexes avec des cations.
L'acétone se dissout bien dans l'eau, l'alcool, le benzène et l'éther diéthylique, ainsi que dans de nombreux solvants organiques. Elle est hautement inflammable et forme un mélange explosif avec l'air. L'acétone est une substance volatile, ce qui signifie qu'elle s'évapore rapidement à température ambiante.
L'acétone forme des mélanges d'ébullition azéotropiques avec certains autres solvants, de sorte que la phase vapeur a la même composition que la phase liquide. La conductivité électrique est assez faible.
Aujourd'hui, l'acétone est principalement produite par le procédé de l'hydroperoxyde de cumène, également connu sous le nom de synthèse du phénol selon Hock. Dans ce processus, le benzène et le propène sont convertis en isopropylbenzène (cumène) par alcylation de Friedel-Crafts dans l'acide. Ce dernier réagit ensuite avec l'oxygène dans une réaction radicale pour former de l'hydroperoxyde, qui se décompose en phénol et en acétone lorsqu'on y ajoute des acides forts.
Un autre procédé de fabrication est la déshydrogénation ou l'oxyhydrogénation de l'isopropanol.

L'acétone dans l'industrie chimique

L'acétone est utilisée dans l'industrie chimique comme matière première pour de nombreuses synthèses. Par exemple, l'acétone est un intermédiaire important pour la production de chloroforme et de bromoacétone (gaz lacrymogène). Le produit le plus important créé à partir de l'acétone est le polyméthacrylate de méthyle (PMMA), connu familièrement sous le nom de verre acrylique ou de plexiglas. L'acétone est également une matière première pour les plastiques et les médicaments.
L'acétone est également utilisée pour produire du méthacrylate de méthyle et du bisphénol A, tous deux nécessaires à la production de plastiques très répandus.
L'acétone est également utilisée pour produire de l'alcool diacétonique, un solvant pour les colorants, et est donc indirectement impliquée dans la production d'oxyde de mésityle et de méthylisobutylcétone.

L'acétone en médecine

En médecine, l'acétone est utilisée pour la désinfection. En dentisterie, les solutions contenant de l'acétone sont utilisées pour nettoyer les surfaces de dentine préparées et les canaux radiculaires, ainsi que les prothèses dentaires.

L'acétone dans l'agriculture

En agriculture, l'acétone est utilisée pour la production de pesticides. Elle sert de support à des substances actives telles que les herbicides ou les insecticides.

L'acétone dans l'industrie alimentaire

L'acétone dissout les arômes végétaux et permet ainsi la production d'arômes naturels dans l'industrie alimentaire.

Autres domaines d'application de l'acétone

L'acétone est principalement utilisée comme solvant. Elle dissout de nombreux composés organiques tels que les graisses, les huiles, les résines, les peintures et les adhésifs. Dans l'industrie, elle est utilisée dans la production de plastiques, de peintures, de vernis, d'adhésifs et de nitrate de cellulose ("coton à canon").
Avec le peroxyde d'hydrogène, l'acétone est l'un des produits chimiques de base de l'explosif peroxyde d'acétone (TATP).
Pour assurer une combustion plus efficace du carburant, l'acétone est ajoutée à l'essence ou au diesel dans de très faibles proportions (1:2000 à 1:5000) dans certains pays.
Dans la production photochimique de PCB, l'acétone est utilisée pour le dégraissage final du PCB avant la soudure. En laboratoire, la substance est utilisée comme solvant pour le nettoyage des équipements et la réalisation d'expériences.
Dans l'industrie textile, par exemple, l'acétone élimine les taches de graisse et autres salissures sur les vêtements.